Entre 1900 y 1903 la fama y reputación de Sylvester Louis "Vess" Ossman se habían extendido internacionalmente, realizando una gira por Inglaterra. Grabó con los hermanos Audley y George Dudley, y formó su propio conjunto de baile, la Ossman's Singing and Playing Orchestra, que actuó en Dayton, Ohio e Indianapolis, pero a partir de 1910 la creciente popularidad de su rival, Fred Van Eps, hizo que sus actuaciones fueran decayendo, hasta que dejó de grabar, de forma temporal, en 1913, regresando un par de años después.
El 14 de diciembre de 1917 realizó sus últimas grabaciones para Columbia Records, y en abril de este mismo año giraba con los Popular Talking Machine Artists, actuando en hoteles por todo el Medio Oeste. En 1923 actúa con su hijo, Vess Jr., en los vodeviles de B. F. Keith, pero en un show celebrado en Minneapolis sufre su primer infarto. Recuperado, pronto regresó al espectáculo, pero más tarde, en Fairmont, Minnesota, sufrió otro infarto, esta vez fatal.
Discografía seleccionada:
1900. Berliner 084. The Old Folks at Home (#2)
1900. Edison 7561. A Coon Band Contest (#2)
1904. Edison 8618. Razzle Dazzle (#3)
1905. Columbia 32576. St. Louis Rag (#3)
1907. Columbia 3626. Maple Leaf Rag (#3)
1906. Victor 4624. St. Louis Tickle (#3)