A finales de este año comenzaron a grabar discos para la Berliner Gramophone bajo el nombre de los Diamond Four, y más tarde Porter se unirá al Greater New York Quartette (con Harding, Spencer y Depew), grabando para la Columbia Phonograph Company, comenzando por esta misma época su carrera como cantante solista, con discos superventas como "On the Banks of the Wabash", "She Was More to Be Pitied Than Censured" (1898), "A Picture No Artist Can Paint" (1899), "A Bird in a Gilded Cage" (1900) y "The Little Brown Jug" (1900).
En 1901, después de su intento fallido por establecer una compañía cinematográfica con el también cantante Russell Hunting, Porter creó la American Phonograph Record Company de Brooklyn, con William F. Hooley y Samuel H. Rous, del Haydn Quartet, como codirectores, pero también resultó ser un fracaso, y en 1902 decidió viajar a Londres, donde grabó para Waterfield, Clifford & Company antes de unirse a The Nicole Record Co., donde trabajó como ingeniero de grabación y cantante, grabando melodías cómicas, baladas y viejos estándares, antes de navegar a la India junto a John Watson Hawd. En Calcuta establecieron un estudio de grabación para Nicole Frères, viajando por toda la India y Birmania buscando músicos a quienes grabar. Finalmente regresó a los Estados Unidos en 1905.
A su regreso grabó como miembro del Columbia Male Quartet, conocido a partir de 1906 como el Peerless Quartet, que originalmente incluía a los tenores Henry Burr y Albert Campbell, y al bajo Tom Daniels. Porter se mantuvo en el cuarteto hasta 1909, aunque con el paso del tiempo se inclinó más hacia la comedia, alcanzando cierta fama gracias a sus caracterizaciones y parodias irlandesas. Grabó muchos de estos temas para Edison y Columbia a partir de 1906, como su "Pat O'Brien's Automobile" (1908).
A partir de 1909 grabó principalmente como miembro del American Quartet, con Billy Murray, John Bieling y William F. Hooley, continuando en paralelo con sus actividades empresariales, presentando en 1911 la patente para una nueva técnica de grabación, y estableciendo en 1916 la Port-O-Phone Corporation, una empresa de audífonos que, a diferencia de sus negocios anteriores, fue bastante rentable, logrando vender sus audífonos por todo el mundo.
Porter dejó el American Quartet en 1919, aunque su carrera discográfica en solitario continuó hasta la década de 1920s. Port-O-Phone Corporation se hundió en el colapso de Wall Street de 1929, y cerró unos años más tarde cuando sus modelos fueron reemplazados por otros más modernos.
Discografía selecta:
1900. Columbia 4608. A Bird in a Gilded Cage (#1)
1900. Columbia 4617. The Little Brown Jug (#3)
1907. Columbia 3526. An Evening at Mrs. Clancy's Boarding House (#9) 1906. Edison 9244. Flanagan's Night Off (#6) con Len Spencer
1907. Edison 9495. Flanagan's Troubles in a Restaurant (#8)
1910. Victor 16436. Flanagan and His Motor Car (#9)