Su familia, de origen irlandés, viajó hasta los Estados Unidos cuando Hooley era aun niño, y tras un período de tiempo en Lynn, Massachusetts, fijaron su residencia en Nyack, Nueva York.
En su juventud William cantó en coros de iglesias, glee clubs (coros vocales) y operetas, y aproximadamente desde 1896 comenzó a grabar, actuando como bajo, en el Edison Quartet, con John Bieling, Samuel Holland Rous (más conocido como S.H. Dudley) y Jere Mahoney, grupo que, después de que Mahoney fuera reemplazado por John Scantlebury Macdonald (Harry Macdonough), comenzó a utilizar el nombre de Haydn Quartet para poder grabar para otras compañías.
Durante un corto tiempo fue gerente de la Excelsior Phonograph Company, y más tarde presidente de la American Phonograph Company, pero con ninguna de las compañías tuvo éxito. Su mayor logro a nivel comercial como cantante solista fue el tema "Gypsy Love Song" (1899), del musical de Broadway The Fortune Teller. Como monologuista grabó dichos populares, sermones, cuentos, rimas y discursos.
Junto a John C. Havens y Estella Mann formó el Lyric Trio, que a partir de 1901 estaba formado por Hooley, Harry Macdonough y Grace Spencer; en 1909 se unió al American Quartet, con Billy Murray como voz principal, junto a John Bieling y Steve Porter, y desde 1914 también grabó como parte del Orpheus Quartet, que incluía a Harry Macdonough, Reinald Werrenrath y Lambert Murphy, y del Heidelberg Quintet (que en realidad era el American Quartet con Will Oakland como contratenor).
Realizó sus últimas grabaciones en agosto de 1918, muriendo meses después por causas desconocidas, a la edad de 57 años.