Bob Chester (20-03-1908/14-06-1977), saxo tenor y director de orquesta, comenzó su carrera con las orquestas de Irving Aaronson, Ben Bernie y Ben Pollack, hasta que a mediados de los años 30 forma en Detroit su propio grupo, con un estilo muy influenciado por Glenn Miller. La orquesta recibió buenas críticas, realizando una música de calidad basada en buenos instrumentistas, como los trompetistas Alec Fila y Conrad Gozzo, los saxofonistas Herbie Steward y Peanuts Hucko, o el trombonista Bill Harris, y cantantes carismáticos, como Bob Haymes, Gene Howard, Betty Bradley y Dolores O´Neill. Sin éxito alguno, Chester disuelve la banda y marcha a la Costa Este, donde forma una nueva orquesta, firmando con Bluebird en Octubre de 1939, sello con el que grabará hasta Junio de 1942. Gracias a los arreglos de David Rose, y bajo la supervisión de Tommy Dorsey consigue liberarse de la influencia de Miller y grabará algunos discos de éxito, como "Practice Makes Perfect", "May I Never Love Again" y "My Sister And I".
Discografía selecta:
1940. Bluebird 10614. "With The Wind And The Rain In Your Hair", con Dolores O´Neill (vo.)
1940. Bluebird 10821. "Now I Lay Me Down To Dream", con Dolores O´Neill (vo.)
1940. Bluebird 10838. "Practice Makes Perfect" (#6, 1940) Al Stuart (vo.)
1941. Bluebird 10904. "May I Never Love Again" (#17, 1941) Dolores O´Neill (vo.)
1941. Bluebird 10972. "Till The Lights Of London Shine Again", con Bill Darnell (vo.)
1941. Bluebird 11088. "My Sister And I" (#19, 1941) Bill Darnell (vo.)
1942. Bluebird 11355. "Madelaine", con Bob Haymes (vo.)
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